Derivados de naftaleno: propiedades, síntesis y aplicaciones

Derivados de naftaleno son una clase de compuestos orgánicos basados ​​en la estructura del anillo de naftaleno. Debido a su estructura química y propiedades físicas únicas, han mostrado un valor de aplicación importante en muchos campos. El naftaleno en sí es un sólido cristalino blanco y pertenece a hidrocarburos aromáticos policíclicos, y sus derivados muestran propiedades y funciones ricas y diversas al introducir diferentes grupos funcionales en el anillo de naftaleno.

Propiedades de los derivados de naftaleno

Propiedades ópticas: Muchos derivados de naftaleno tienen buenas propiedades de fluorescencia. Por ejemplo, los tintes de naftaleno tienen un plano rígido y un gran sistema conjugado con electrones π, lo que les da un alto rendimiento cuántico y una excelente fotostabilidad. Las sondas fluorescentes basadas en naftaleno muestran una excelente detección y selectividad para aniones y cationes debido a su hidrofobicidad, y también se pueden usar para la detección de biomoléculas objetivo.

Estabilidad química: Algunos derivados de naftaleno tienen una buena estabilidad química. Por ejemplo, los derivados de naftaleno resistentes al oxígeno preparados por el equipo de investigación del Instituto Daliano de Física Química, la Academia de Ciencias de China, como moléculas activas positivas en las baterías de flujo orgánico acuoso, aún puede andar en bicicleta de manera estable durante más de 600 ciclos (más de 20 días) bajo la condición del aire continuo en el aire eléctrico positivo.

Solubilidad: La solubilidad de los derivados de naftaleno se puede ajustar mediante la introducción de grupos funcionales específicos. Por ejemplo, los derivados de naftoquinona que contienen grupos funcionales de dimetilamina pueden mejorar la solubilidad de las moléculas de naftoquinona, al tiempo que protegen el centro activo molecular y mejorar la estabilidad de los electrolitos de alta concentración.

Síntesis de derivados de naftaleno

Síntesis catalizada por metales de transición: Por ejemplo, el uso de un catalizador de rutenio estable Ru (benceno)-(OPIV) ₂ puede lograr la reacción de ortocilación dirigida por aldehído de 1-naftaldehído con yoduro de alquilo. Esta reacción no requiere oxidantes o aditivos externos, y puede introducir una variedad de grupos alquilo primarios y secundarios en el anillo de naftaleno, con una buena compatibilidad del grupo funcional.

Síntesis de oxidación electroquímica in situ: Utilizando el hidroxinaftaleno como sustrato, se puede utilizar una estrategia que combina la síntesis química y la síntesis electroquímica para preparar moléculas activas de naftoquinona modificadas multi-sustituyentes. Este método es simple y eficiente, no requiere un proceso complejo de separación y purificación, y reduce el costo de la síntesis.

Aplicación de derivados de naftaleno

Campo médico: Los derivados de naftaleno son importantes recursos de drogas. Muchos compuestos de naftaleno tienen actividad biológica y pueden usarse para desarrollar varios medicamentos, como medicamentos específicos para el tratamiento de ciertas enfermedades. Su mecanismo de acción puede estar relacionado con la interacción de la estructura del anillo de naftaleno con biomoléculas.

Ciencias de los materiales: Debido a sus buenas propiedades ópticas y estabilidad química, se pueden usar derivados de naftaleno para construir dispositivos electrónicos orgánicos. Por ejemplo, pueden usarse como colorantes láser sólidos orgánicos, y su brecha energética más pequeña y su mayor estabilidad ayudan a mejorar el rendimiento del dispositivo.

Campo de la batería: Los derivados de naftaleno se pueden usar en baterías de flujo orgánico acuoso. Por ejemplo, los derivados de naftaleno resistentes al oxígeno como moléculas activas de electrodos positivos tienen una excelente estabilidad del aire, lo que puede hacer que el ciclo de la batería sea estable, y al amplificar el proceso de síntesis, se puede lograr una preparación a nivel de kilogramo, lo que ayuda a promover la escala y la aplicación práctica de las baterías de flujo orgánico acuoso.

Otros campos: Los derivados de naftaleno también se pueden usar como agentes humectantes, tensioactivos y pesticidas. Su aplicación en estos campos se debe principalmente a las propiedades fisicoquímicas de su estructura molecular que se pueden ajustar, como la actividad superficial.

Conclusión

Los derivados de naftaleno juegan un papel importante en muchos campos, como la medicina, la ciencia de los materiales y las baterías debido a sus propiedades únicas y sus diversos métodos de síntesis. A medida que la investigación continúa profundizándose, se espera que se desarrollarán más derivados de naftaleno con un rendimiento excelente, y su alcance de la aplicación se ampliará aún más, proporcionando más posibilidades e ideas innovadoras para el desarrollo de varios campos.